TBTU（O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯）是一种高效的肽合成偶联试剂，广泛应用于固相肽合成（SPPS）和液相肽合成（LPPS）。它与HBTU（六氟磷酸盐形式）类似，但使用的是四氟硼酸根作为抗衡离子。以下是关于TBTU的一些基本信息介绍：

化学结构
化学名称：O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯
分子式：C15H18N4O·BF4
分子量：约 379.26 g/mol
特性与用途
高活性：TBTU具有很高的活性，能够有效地激活羧酸末端，促进其与胺类化合物的缩合反应。
溶解性好：在DMF（N,N-二甲基甲酰胺）、DMSO（二甲基亚砜）等有机溶剂中有良好的溶解性。
稳定性：相对于一些其他类型的偶联剂如HOBt（1-羟基苯并三氮唑），TBTU更加稳定，不易吸湿。
副产物少：使用TBTU进行肽合成时产生的副产物较少，有助于提高最终产品的纯度。
温和条件：TBTU可以在相对温和的条件下工作，减少对敏感氨基酸侧链的损害。
应用领域
多肽合成：TBTU是固相肽合成（SPPS）和液相肽合成（LPPS）中最常用的偶联剂之一，特别适用于长序列肽的合成。
药物研发：在新药开发过程中，尤其是在寻找新型生物活性肽方面有着广泛应用。
研究工具：实验室中常被用来制备特定功能的肽链，以研究蛋白质的功能、结构以及与其他分子的相互作用。
反应机理
当TBTU与羧酸反应时，会生成一个活泼的中间体——O-苯并三氮唑酯，这个中间体可以很容易地与胺发生亲核取代反应，从而形成所需的酰胺或肽键。这一过程通常需要一种碱来吸收产生的氢离子，例如DIPEA (N,N-二异丙基乙胺) 或者TEA (三乙胺)。

使用方法
预处理：
对于固相合成，将目标氨基酸或肽段固定在树脂上。
对于液相合成，则直接准备溶液中的氨基酸或肽段。
活化：
向反应体系中加入适量的TBTU和碱（如DIPEA），使羧酸得到充分活化。
偶联：
随后加入下一个氨基酸，在温和条件下搅拌一定时间，让两者之间形成肽键。
洗涤/纯化：
对于固相合成，通过洗涤去除未反应的试剂及副产物。
对于液相合成，则需要进一步纯化产物，例如通过高效液相色谱法（HPLC）。
脱保护/切割：
完成所有所需的肽键连接后，对侧链保护基团进行脱保护，并从树脂上切割下最终产品（ 于固相合成）。
注意事项
安全性：操作TBTU时应穿戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜，因为其可能对皮肤和眼睛有刺激作用。
储存条件：建议存放在干燥、阴凉的地方，并远离热源和火源。密封保存可以延长其使用寿命。
反应条件优化：根据不同的实验需求，可能需要调整TBTU的用量、反应时间和温度等因素来获得 结果。
废弃物处理：使用后的TBTU及相关化学品应按照当地法规妥善处置，避免对环境造成污染。
优势对比
与HBTU相比：TBTU和HBTU在很多方面都非常相似，但在某些情况下，TBTU可能更受欢迎，因为它使用了四氟硼酸根作为抗衡离子，这使得它在某些反应条件下更为有效。
成本因素：TBTU的成本可能会略高于HBTU，因此在选择使用哪种试剂时，也需要考虑成本效益比。
中文别名：TBTU试剂O-(IH-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基异脲四氟化硼; 苯并三唑四甲基四氟硼酸; O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯; 2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯; O-(1H-苯并三唑-3-基)-N,N,N',N'-四甲基六尿四氟磷酸盐; O-(IH-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基异脲四氟化硼; O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 (TBTU); O-(1H-苯并三唑-3-基)-N,N,N',N'-四甲基六尿四氟磷酸盐,9英文名称：2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate; (1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate;Btttfb;Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, tetrafluoroborate(1-);O...CAS No.： 125700-67-6 EINECS号： 423-040-4 分子式： C11H16N5O.BF4

熔点： 200℃ 沸点：  折射率：

密度：  水溶性： Insoluble Inchi： InChI=1S/C11H16N5O.B...

危险类别码： R36/37/38;R5 危险品运输编号： OTH 安全说明： S26;S37/39