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产地 | 1 |
货号 | 1 |
品牌 | 1 |
用途 | 医药中间体 |
型号 | -- |
外观 | 见实物 |
CAS编号 | 125700-67-6 |
别名 | TBTU试剂O-(IH-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基异脲四氟化硼; 苯并三唑四甲基四氟硼酸; O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯; 2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯; O-(1H-苯并三唑-3-基)-N,N,N',N'-四甲基六尿四氟磷酸盐; O-(IH-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基异脲四氟化硼; O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯 (TBTU); O-(1H-苯并三唑-3-基)-N,N,N',N'-四甲基六尿四氟磷酸盐,9 |
级别 | 工业级 |
重金属 | 1ppm |
英文名称 | 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate |
包装规格 | 见包装 |
纯度 | 99% |
分子式 | C11H16N5O.BF4 |
TBTU(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate)是一种常用的肽偶联试剂,广泛应用于多肽合成和有机合成中。它在促进羧酸与胺之间的缩合反应方面表现出优异的性能,是固相肽合成(SPPS)和液相肽合成中的重要工具之一。以下是关于TBTU的一些详细介绍:
化学性质
化学名称:O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸盐
分子式:C16H20BF4N3O2
分子量:371.08 g/mol
外观:白色或类白色的结晶性粉末。
溶解性:易溶于DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)等极性有机溶剂。
结构特点
TBTU由一个苯并三唑环、一个脲基团以及四个甲基组成,并且带有四氟硼酸阴离子作为抗衡离子。这种结构赋予了TBTU良好的稳定性和高效的催化活性,特别是在促进羧酸与胺的缩合反应时。
合成方法
TBTU可以通过以下步骤制备:
起始原料:通常以N,N,N',N'-四甲基脲为起始物。
与苯并三唑衍生物反应:将四甲基脲与适当的苯并三唑衍生物(如1-羟基苯并三唑,HOBT)在一定条件下进行反应。
形成盐: 加入四氟硼酸盐来形成最终产物TBTU。
应用领域
多肽合成:TBTU是固相肽合成(SPPS)和液相肽合成中最常用的肽偶联试剂之一。它能够有效地促进氨基酸之间的连接,形成肽键。
有机合成:除了多肽合成外,TBTU还可以用于其他类型的有机合成反应,特别是需要高效地形成酰胺键的情况。
药物化学:在药物发现和开发过程中,TBTU被用来构建各种含有酰胺键的生物活性化合物。