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产地 | 1 |
货号 | 1 |
品牌 | 1 |
用途 | 医药中间体 |
型号 | -- |
外观 | 见实物 |
CAS编号 | 6223-83-2 |
别名 | 9-芴酮-4-甲酸 9-芴酮-4-羧酸 |
级别 | 工业级 |
重金属 | 1ppm |
英文名称 | 9-Oxofluorene-4-carboxylic acid |
包装规格 | 见包装 |
纯度 | 99% |
分子式 | C14H8O3 |
9-芴酮-4-甲酸(9-Fluoren-4-carboxylic Acid),也称为芴酮-4-羧酸,是一种重要的有机化合物,广泛应用于有机合成、药物化学以及材料科学等领域。这种化合物具有芴酮骨架和一个羧基官能团,赋予了它独特的化学性质和反应活性。以下是关于9-芴酮-4-甲酸的一些详细介绍:
化学结构
分子式:C14H8O3
分子量:约228.21 g/mol
结构特征:该化合物由一个芴酮(fluorene)骨架构成,在芴酮的第四个碳原子上连接着一个羧基(-COOH)。芴酮是一个三环芳香族化合物,具有两个苯环通过一个共享的碳原子相连。
物理性质
外观:通常为白色或浅黄色的固体。
熔点:具体的熔点数据可能因文献来源不同而有所差异,但一般情况下,其熔点在200°C左右。
溶解性:微溶于水,但在常见的有机溶剂如乙醇、乙醚、二氯甲烷等中有较好的溶解性。
合成方法
9-芴酮-4-甲酸可以通过多种途径合成,其中一种常用的方法是通过芴酮衍生物的氧化反应:
起始原料:使用芴酮或其他适当的前体。
氧化反应:将芴酮与高锰酸钾(KMnO4)、重铬酸钠(Na2Cr2O7)或过氧酸等强氧化剂反应,选择性地在第四位引入羧基。
提纯:通过结晶、柱层析等手段分离并提纯产物。
另一种方法是从芴酮-4-甲酯出发,通过水解反应制备:
起始原料:芴酮-4-甲酯。
水解反应:在碱性条件下(如氢氧化钠溶液中)进行水解反应,将酯基转化为羧基。
提纯:通过酸化、过滤、结晶等步骤提纯最终产物。
应用领域
药物化学:作为关键中间体用于合成多种药物,包括抗肿瘤药物、抗生素及心血管系统用药等。
有机合成:由于其特殊的官能团组合,9-芴酮-4-甲酸可以参与多种类型的有机转化反应,如酯化、酰胺化、偶联反应等。
材料科学:在合成某些特种高分子材料或功能性聚合物时可能会用到此类化合物,特别是在需要引入荧光特性或提高材料稳定性的情况下。
液晶材料:芴酮类化合物因其良好的光学性能,在液晶显示技术中有潜在的应用价值。
分析化学:有时被用作内标物或衍生化试剂,在色谱分析中起到重要作用。