连五甲苯，也被称为1,2,3,4,5-五甲基苯或五甲苯，是一种具有五个甲基（-CH3）取代基的苯环化合物。这种化合物在有机化学中是相对少见的，因为它在自然界中的存在并不广泛，并且合成上也具有一定挑战性。下面是对连五甲苯的一些详细介绍：

化学结构
分子式：C11H16
分子量：约148.25 g/mol
结构特征：连五甲苯由一个苯环组成，在苯环上的每一个碳原子上都连接有一个甲基（-CH3）。这种高度取代的苯衍生物展示了非常特殊的立体化学特性。
物理性质
外观：通常是无色到淡黄色的液体。
沸点：根据文献报道，其沸点大约在200°C至250°C之间，具体数值取决于纯度和实验条件。
熔点：由于连五甲苯是一种液体，在室温下没有明确的熔点，但随着温度降低会逐渐凝固。
溶解性：不溶于水，但在许多有机溶剂如乙醇、乙醚等中有良好的溶解性。
合成方法
连五甲苯的合成较为复杂，通常需要多步反应来实现。一种可能的方法是通过逐步引入甲基的方式进行：

起始原料：开始时可以使用简单的苯衍生物作为基础材料。
Friedel-Crafts烷基化：利用AlCl3等路易斯酸作为催化剂，通过与卤代烃反应逐步向苯环上引入甲基。
重复步骤：为了得到所有位置都被甲基取代的结果，上述过程需要反复执行，直至达到所需的取代程度。
提纯：最终产物需经过复杂的分离纯化步骤以去除副产品和其他未完全取代的中间体。
应用领域
由于连五甲苯的独特性和合成难度，它主要被用于科学研究和学术探讨中，例如：

研究模型：作为研究高取代芳香族化合物物理化学性质的理想模型。
理论计算：用于验证和发展量子化学计算方法，特别是在处理高度拥挤分子体系方面。
特殊化学品：偶尔也可能出现在某些特定的工业应用中，比如作为特殊溶剂或者添加剂。
安全注意事项
毒性与健康影响：虽然具体的毒理数据可能有限，但像其他芳香族化合物一样，连五甲苯应当被视为潜在有害物质对待。
操作安全：在实验室环境中应采取适当的安全措施，包括佩戴防护眼镜、手套，并确保通风良好。
储存条件：应存放在阴凉干燥处，远离火源和氧化剂。